調べものをしたのでメモ。有機化学で絶対配置を示すRS表示法のRはラテン語のrectusに由来するのですが、rectusに「右」という意味はありません。やや細かい話ですが、有機化学の語源説明にはしばしば誤解が見られるため、整理しました。
Contents
科学で「右」と「左」を表わすのは基本的にDとL
用語解説
(+)/(−)- とd/l–
直線偏光がキラルな物質を通過すると偏光面が回転する「旋光」現象は1811年にフランスのFrancois Aragoによって発見されました (Arago, 1811)。観測者から光源を見た時に、
・偏光面を右（時計回り）に回転させると「右旋性」です。フランス語では “dextrogyre”、英語では “dextrorotatory“。かつては化合物の前に（小文字でイタリック体の）”d-” を付けて表わされましたが、現在は “(+)- ” で表わされます（例: (+)-carvone）。
・偏光面を左（反時計回り）に回転させると「左旋性」です。フランス語では “lévogyre”、英語では “laevorotatory” または “levorotatory“。かつては化合物の前に（小文字でイタリック体の）”l-” を付けて表わされましたが、現在は “(−)-” で表わされます（例: (−)-carvone）。
D/L-
旋光性とは別に糖やアミノ酸のエナンチオマーを区別して呼ぶ方法にFischer–Rosanoff convention、いわゆるD/L表記法があります。これは D-(+)-glycelaldehydeと L-(−)-glycelaldehydeを基準にした表記法です。Fischerはグリセルアルデヒドの両エナンチオマーに絶対配置を任意に与えて、フィッシャー投影式で表わした時に、2位OH基が右側（Dexter）に来るものをD体、2位OH基が左側（Laevus）に来るものをL体と命名しました（後にglycelaldehydeの両光学異性体の絶対配置が明らかになった時に、(+)-体 = D配置が正しかったのは幸運なことでした）。D-、L- は小さな大文字（small capital）で書かれることが多いです。
Dextro- とlaevo- は他にも使われていて、D-(+)-glucose（ブドウ糖）はかつては “dextrose“（右旋糖）と呼ばれていて、D-(−)-fructose（果糖）はかつては “laevulose” または “levulose“（左旋糖）と呼ばれていました（Bryant, 1934）。名称の “Levulose” は旋光方向（左旋）に基づいていますが、D/L表記ではD体に属するため混乱を招きました。現在は旋光性と関係のない “fructose” が使用されています。
他にも化合物名のdextroamphetamine（(+)-Amphetamine）とlevoamphetamine（(−)-amphetamine）、医学用語のdextrocardia（右胸心）とlevocardia（左胸心）が例として挙げられます。
R/S–
立体異性体の絶対配置を表わすために使われるのがCahn–Ingold–Prelog順位則で、この規則にしたがってR/SとE/Zが決められます。立体中心の周りに4つの置換基がある場合を考えて、最も順位が低い置換基を奥に配置します。この時、手前側を向いた残りの置換基を順位にしたがって辿った時に、右回り（時計回り）になる絶対配置をR、左回り（反時計回り）になる絶対配置をSと言います。
全ての不斉中心についてRとSが決まるので、D-(+)-glucoseは (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal、L-(−)-glucoseは (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanalと表わすことができます。
語源
ここからが本題です。D/L（八面体配位化合物のΔ〔デルタ〕/Λ〔ラムダ〕も）の元になった “dextro-” はラテン語で「右の; 右側の」を意味する形容詞 “dexter” に、”Laevo-“（または “levo-“）はラテン語で「左の; 左側の」を意味する形容詞 “laevus” に由来します。D/Lが古代ギリシア語の形容詞δεξιός（dexiós）とλαιός（laiós）に由来すると書かれていることがありますが間違いで、dexterとdexiós、laevusとlaiósは同根語であって、dexterがdexiósに由来するわけではありません。この誤解はRosanoffがFischerのd/l-系列と区別するために自身の系列に対してギリシャ文字δ/λ- を使用したことに起因しているのかもしれません。以下はRosanoffが1906年にJACSに発表した論文の一節です。Fischerの表記法をギリシャ文字に置き換える理由を説明しています。
Thus, ordinary glucose and its corresponding fructose (levulose) are designated, respectively, d-glucoase and d-fructose, not withstanding the levo-rotation of the latter.
The substances so correlated include, as yet, only the monosaccharides and their derivatives. In other cases the symbols d and l denote dextro- and levo-rotation. The reform proposed in the following pages, and the importance of avoiding possible confusion, will justify my employing in this paper the Greek δ and λ as family-symbols in place of the customary but misleading d and l.
— Rosanoff, M. A. On Fischer’s classification of stereo-isomers. J. Am. Chem. Soc. 1906, 28, 114.
・Dexter（ラテン語の形容詞）: 意味 1) 右の、右側の（対義語：laevus, scaevus, sinister）、2) 器用な、巧みな、3) 幸運な、縁起のよい、4) 適切な、ふさわしい
・Laevus（ラテン語の形容詞）: 意味 1) 左の、左側の（類義語: scaevus, sinister; 対義語: dexter）、2) （比喩的に）不器用な、ぎこちない、3)（比喩的に）愚かな、4) 不運な、縁起の悪い
では、R/Sの語源はというとラテン語の “rectus” と “sinister” に由来すると説明されています。
The suggested indications for asymmetry leading, under the sequence and conversion rules, to a right- and left-handed pattern, are capital italic R and S, respectively, where R derives from the Latin rectus, meaning “right”, and S from sinister. This last word means “left” not only in Latin: it appears with that significance in several modern languages: and, although in English its common meaning is the symbolic derivative, “of evil omen”, in a few special uses it retains its original meaning of “left”.
・Rectus（ラテン語の動詞regōの完了受動分詞）: 意味 1) まっすぐに導かれた、一直線に引かれた、直立した（類義語: prōrsus）、2) （一般的に）正しい、適切な、ふさわしい、3) （特に）道徳的に正しい、正当な、合法的な、公正な、徳のある、立派な、善良な、正直な（対義語: prāvus, iniūrius）
・Sinister（ラテン語の形容詞）: 意味 1) 左の、左側の（類義語: laevus, scaevus; 対義語: dexter）、2)（比喩的に）ひねくれた、悪い；反対する、敵対的な
Rectusに「右」という意味はありません。なぜ有機化学の教科書に「rectusはラテン語の “右”」と書かれているかですが、これは、ラテン語の “rectus” に対応する英語の “right” が、「まっすぐ」や「正しい」に加えて「右（方向）」も意味する多義語であるためです（フランス語のdroitも同様に「右」「まっすぐ」「正直」「権利」などを意味します。一方anti配座/gauche配座のgaucheは「左（の）」、「ぎこちない」、「鈍い」という意味です。）。
ブルース有機化学（第7版）の原書からR配置の語源について書かれている部分を引用します。
If the arrow points clockwise, the compound has the R configuration (R is for rectus, which is Latin for “right”).
—ブルース有機化学（第7版）（原書）
“Right” には複数の意味があるのでこれは間違いではありません。この部分の日本語訳（第7版上巻）を引用します。
矢印が時計回りの方向を向いているならば，その化合物はR配置である（Rはラテン語で “右” を意味するrectusに由来している）．— ブルース有機化学（第7版）（日本語版上）
“Rectus” に「右（方向）」という意味はないため、これは厳密には誤りといえます。
教科書でどう書かれているかの表
| 教科書 | 記述 |
| “Rectus” の正しい意味を書いている教科書 | |
| ラウドン有機化学 (上)（2018年） | Rはラテン語のrectus（正しい）に由来する |
| ハート基礎有機化学 三訂版（2002年） | （ラテン語のrectus ; 右の意味*）* もっと正確にいうならrectusとは「正しい，または適正」の意味のrightであって，「右」の方向を意味するものではない（右の意味ならdexterであろう）。 |
| 気を付けている教科書 | |
| パイン有機化学 第5版(上)（1989年） | rectus，英語の “straightまたはright”，転じて “右” |
| 「右」以外の意味を併記している教科書 | |
| 有機化学I 有機化学の基礎（森謙治）（1988年） | その時，R1→R2→R3と回る方向が時計回りであればR〔ラテン語のrectus（= 右，まっすぐな，正しい）より由来〕， |
| 意味を書いていない教科書 | |
| 大学院講義有機化学 第2版(I)（2019年） | これが時計回りならR (rectus) 配置， |
| ウォーレン有機化学 第2版(上)（2015年） | これが時計回りならば，キラル中心の絶対配置をRとする． |
| ケンプ有機化学 (上)（1983年） | もしa, b, cの順序が時計回りとなっていれば，このキラリティー中心をR（ラテン語: rectus）と表記する; |
| 「右」とだけ書いている教科書 | |
| クライン有機化学 (上)（2017年） | この化合物のエナンチオマーは時計回りの配列をもち，R（ラテン語で右を意味するrectusから）と表示する． |
| ジョーンズ有機化学 第5版(上)（2016年） | Rはラテン語のrectus（右）に由来する |
| マクマリー有機化学 第9版(上)（2017年） | R配置（R configuration，ラテン語のrectus “右”） |
| ボルハルト・ショアー現代有機化学 第8版(上)（2019年） | 反対にもし時計回りの順ならば，立体中心はR（rectus，ラテン語の「右」）と表記される． |
| モリソン・ボイド有機化学 第6版(上)（1994年） | もし時計まわりであれば，この立体配置はR（ラテン : rectus 右）と表記し， |
| スミス有機化学 第5版(上)（2017年） | Rは「右」を意味するラテン語のrectusに由来し，Sは「左」を意味するラテン語のsinisterに由来する． |
| ブルース有機化学 第7版(上)（2014年） | 矢印が時計回りの方向を向いているならば，その化合物はR配置である（Rはラテン語で “右” を意味するrectusに由来している）． |
| マリンス有機化学 (上)（2024年） | この経路が時計回りであれば，その模型はR（ラテン語で “右” を意味するrectusに由来）と名づけられる． |
| ソレル有機化学 (上)（2009年） | これが時計回り（右回り）なら，キラル中心はR配置であり（ラテン語で右を意味するrectusに由来する）， |
| 基礎有機化学（フェッセンデン）（1993年） | この矢印が時計まわりの場合，立体配置は (R)（ラテン語rectus，”右” の意味）である． |
右と左を表わすD/Lが先に使われていたのでCIP順位則に基づく絶対配置表示法ではR/Sが使われているのですが、なぜRにしたのでしょうか。1956年の論文にははっきりと “R derives from the Latin rectus, meaning “right”” 書かれていますので、”rectus” が方向としての “right” を意味すると誤解していた可能性も考えられます。ただし、当時の研究者はラテン語教育を受けていたことが多く、単なる誤解とは断定できません。ハート基礎有機化学では以下のように書かれていました。
もっと正確にいうならrectusとは「正しい，または適正」の意味のrightであって，「右」の方向を意味するものではない（右の意味ならdexterであろう）。ひょっとしたら，この表示法の提案者の一人のイニシャルが R. S. であることと関係があるのかもしれない。
— ハート基礎有機化学 三訂版
(了)